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Escriba la reacción de hidrogenación para el 3 octeno, e indique cuál es objetivo de realizar industrialmente esta reacción usando alquenos líquidos.
Respuestas a la pregunta
Respuesta:
Propiedades físicas.
explicacion:
Los alquenos son hidrocarburos gaseosos hasta el C4, líquidos del C5 hasta el C18 y de ahí en adelante sólidos. Pocos solubles en agua, solubles en disolventes orgánicos como el benceno, cloroformo y éter. Los puntos de fusión y ebullición aumentan en general con el peso molecular, son menos densos que el agua.
Propiedades químicas.
1. HIDROGENACIÓN
Esta reacción es una de las más importantes desde el punto de vista industrial, como método general para convertir enlaces dobles carbono-carbono en enlaces simples, es decir, para procesos de saturación. Se emplea para transformar ciertos alquenos provenientes del cracking del petróleo en compuestos aturados componentes de la gasolina de alto octanaje. La hidrogenación de aceites vegetales es por otra parte, el proceso fundamental en la fabricación de mantecas vegetales.
La adición de hidrógeno se realiza en presencia de catalizadores metálicos, particularmente el níquel, platino o paladio. Ecuación general:
catalizador
C = C + H2 -–C—C— + calor
H H
Compuesto insaturado compuesto saturado
La reacción es exotérmica y libera aproximadamente 30 kcal/mol. Este calor se conoce como calor de hidrogenación.
Pt
CH3—CH—CH=CH 2 + H 2 CH 3—CH--CH 2--CH 3
CH 3 CH 3
3-metil-1-buteno 2-metil butano
2. HALOGENACION
Los halógenos cloro y bromo se adicionan con gran facilidad al doble enlace carbon-carbono para dar un derivado dihalogenado. Ecuación general:
C = C + X2 -–C—C—
X X
Compuesto insaturado compuesto halogenado
CH3—CH=CH 2 + Br 2 -----à CH 3—CH--CH 2
Br Br
3. ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO
Los haluros de hidrógeno se adicionan al doble enlace de los alquenos para formar haluros de alquilo. En la adición de los haluros de hidrógeno a las olefinas, el orden de reactividad es: HI > HBr > HCl. En la adición de un reactivo al doble enlace, la parte positiva de aquél (generalmente hidrógeno) se adiciona al carbono que ya posea el mayor número de hidrógenos. Este enunciado de gran importancia en la Quìmica Orgánica, se conoce como regla de Markovnicov.
C = C + HX -–C—C—
H X
Compuesto insaturado compuesto halogenado
Si el alqueno es asimétrico, como el propeno, son posibles dos productos de adición.
CH3—CH=CH 2 + HCl CH 3—CH--CH 2 + CH 3—CH--CH 2
H Cl Cl H
Propeno 1-cloropropano 2-cloropropano
(menor cantidad) (mayor cantidad)
La adición de haluros de hidrógeno da un solo producto, si el alqueno es simétrico como el 2-buteno.
CH3—CH = CH--CH 2 + HCl CH 3—CH--CH --CH 3
H Cl
2- Buteno 2-cloro butane
4. HIDRATACION
El agua se adiciona a los alquenos en presencia de un cataizador ácido, se obtiene un alcohol.
C = C + H2O H+ -–C—C—
H OH
Compuesto insaturado Alcohol
Si el alqueno es asimétrico, como el propeno, son posibles dos productos de adición.
CH3—CH=CH 2 + H2O CH 3—CH--CH 3
Propeno H2SO4 OH
Explicación: