Teniendo en cuenta la distancia entre el oxígeno y el alcohol y electronegatividad de halógenos F>Cl>Br>I predecir l orden de acidez en solución de cada uno delos siguientes grupos de alcoholes
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Contestado por
1
Solucion
a) 2-cloro-1-propanol , 2-bromo-1-propanol , 3-cloro-1-propanol
CH₃
Ι
Pka = 16 CH₃- CH₂-CH₂-OH Pka =18 CH₃- C-OH
Ι
CH₃
CH₃-CH₂-CH-OH Pka =12 tipo de halogeno
Ι
F disminuye I ∠ Br ∠ Cl ∠ F
El orden de acidez en solucion es:
CH₃-CH-CH₂ CH₃-CH-CH₂ CH₂-CH₂-CH₂
Ι Ι Ι Ι Ι Ι
Cl OH Br OH Cl OH
primero segundo tercero
la mayor acidez
b) 2,2-dicloro - 1- propanol , 2,2,2- tricloroetanol , 2-cloro-2-metil-1-propanol.
Cl Cl CH₃
Ι Ι Ι
CH₃- C - CH₂- OH Cl- C- CH₂-OH CH₃-C-CH₂-OH
Ι Ι Ι
Cl Cl Cl
segundo primero tercero
Pka disminuye Pka aumenta
a) 2-cloro-1-propanol , 2-bromo-1-propanol , 3-cloro-1-propanol
CH₃
Ι
Pka = 16 CH₃- CH₂-CH₂-OH Pka =18 CH₃- C-OH
Ι
CH₃
CH₃-CH₂-CH-OH Pka =12 tipo de halogeno
Ι
F disminuye I ∠ Br ∠ Cl ∠ F
El orden de acidez en solucion es:
CH₃-CH-CH₂ CH₃-CH-CH₂ CH₂-CH₂-CH₂
Ι Ι Ι Ι Ι Ι
Cl OH Br OH Cl OH
primero segundo tercero
la mayor acidez
b) 2,2-dicloro - 1- propanol , 2,2,2- tricloroetanol , 2-cloro-2-metil-1-propanol.
Cl Cl CH₃
Ι Ι Ι
CH₃- C - CH₂- OH Cl- C- CH₂-OH CH₃-C-CH₂-OH
Ι Ι Ι
Cl Cl Cl
segundo primero tercero
Pka disminuye Pka aumenta
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