Question

Teniendo en cuenta la distancia entre el oxígeno y el alcohol y electronegatividad de halógenos F>Cl>Br>I predecir l orden de acidez en solución de cada uno delos siguientes grupos de alcoholes

Answer 1

Solucion 

   a) 2-cloro-1-propanol   , 2-bromo-1-propanol , 3-cloro-1-propanol 

                                                                                                 CH₃
                                                                                                   Ι   
             Pka = 16        CH₃- CH₂-CH₂-OH      Pka =18    CH₃- C-OH 
                                                                                                   Ι
                                                                                                 CH₃

                CH₃-CH₂-CH-OH           Pka =12     tipo de halogeno 
                                  Ι                                            
                                  F               disminuye        I ∠ Br ∠ Cl ∠ F

          El orden de acidez en solucion es:

        CH₃-CH-CH₂             CH₃-CH-CH₂               CH₂-CH₂-CH₂
                  Ι      Ι                           Ι      Ι                   Ι                Ι
                 Cl   OH                       Br    OH              Cl              OH     

            primero                        segundo                         tercero
    
             la mayor acidez 


        b)   2,2-dicloro - 1- propanol , 2,2,2- tricloroetanol , 2-cloro-2-metil-1-propanol.

               Cl                              Cl                                   CH₃
                Ι                                 Ι                                      Ι
      CH₃- C - CH₂- OH        Cl-  C- CH₂-OH             CH₃-C-CH₂-OH 
                Ι                                 Ι                                      Ι
               Cl                               Cl                                    Cl
  
          segundo                     primero                             tercero

                                        Pka disminuye                         Pka aumenta