¿Qué utilidad o aplicación tiene conocer a qué grupo de solubilidad pertenece una sustancia
orgánica?
Respuestas a la pregunta
Respuesta:
Explicación:
compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo
funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío.
Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico, va acompañada de una reacción tal como la
sulfonación, polimerización, deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces oleofinicos o
acetilénicos.
Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un
compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura
química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter.
Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis
cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información
fundamental con relación al tipo de compuesto que esta bajo estudio y por ende de los grupos
funcionales presentes en la molécula.
La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una
cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve,
entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces
se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico
concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se
considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación de la temperatura. Solo
se considerará como insoluble en ácido sulfúrico concentrado a aquel compuesto que claramente
permanezca si cambio alguno y forme dos fases no miscibles con este ácido.
Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua, éter
etílico, hidróxido de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico al 5.0% (v/v) y ácido sulfúrico
concentrado. Colateralmente puede emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al 10% (v/v), ácido
fosfórico al 85% (v/v) y óleum al 15%.