Question

¿Qué utilidad o aplicación tiene conocer a qué grupo de solubilidad pertenece una sustancia
orgánica?

Answer 1

Respuesta:

Explicación:

compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono,

hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo

funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío.

Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico, va acompañada de una reacción tal como la

sulfonación, polimerización, deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces oleofinicos o

acetilénicos.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un

compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura

química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter.

Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis

cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información

fundamental con relación al tipo de compuesto que esta bajo estudio y por ende de los grupos

funcionales presentes en la molécula.

La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una

cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve,

entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces

se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico

concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se

considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación de la temperatura. Solo

se considerará como insoluble en ácido sulfúrico concentrado a aquel compuesto que claramente

permanezca si cambio alguno y forme dos fases no miscibles con este ácido.

Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua, éter

etílico, hidróxido de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico al 5.0% (v/v) y ácido sulfúrico

concentrado. Colateralmente puede emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al 10% (v/v), ácido

fosfórico al 85% (v/v) y óleum al 15%.