¿Qué producto se obtiene por la cloración del propano?¿qué isómero se obtiene en mayor proporción y porqué?
Respuestas a la pregunta
Explicación:
En el propano existen dos tipos de hidrógenos no equivalentes que pueden ser sustituidos por el halógeno, obteniéndose 1-cloropropano y 2-cloropropano.
La proporción en que se obtienen estos productos depende de dos factores: número de hidrógenos que hay para sustituir por halógeno y estabilidad del radical formado.
Número de hidrógenos
Como el propano tiene 6 hidrógenos primarios y 2 secundarios, la proporción de productos debería ser 3 a 1.
Estabilidad de radicales
Sin embargo, los enlaces C-H secundarios son más débiles que los primarios y la sustracción de un hidrógeno secundario por parte del radical cloro es mas rápida que la de un primario (aproximadamente 4 veces más rápida). Estas diferencias en la velocidad de sustracción son debidas a la mayor estabilidad del radical secundario sobre el primario. Estos datos nos permiten calcular la proporción en la que se obtienen ambos productos.