Question

Qué contradiccion hay el la expresión: no sabia que divertirse costara tanto trabajo

Answer 1

La contradicción se da solamente si pensamos que diversión y trabajo son opuestos excluyentes, pero eso no es cierto. 
Una pésima filosofía de vida es considerar el trabajo como un castigo, un sufrimiento o un aburrimiento (esto último, aburrimiento, tedio, es lo contrario de diversión, no "trabajo"), aunque esta forma de pensar (tantísima, por cierto) sea más común de lo que cabría suponer. 
Saludos