Porque las aminas alifaticas son mas básicas que las aromáticas?
Respuestas a la pregunta
Respuesta:
Explicación:
La basicidad de una amina depende de cómo de localizado se encuentren los pares de electrones que tiene libre el átomo de N, ya que a mayor localización de éstos, más capacidad tiene para compartirlos, y por tanto más básica (más reactiva) será la amina. En las aminas alifáticas, el grupo amino se encuentra unida a una cadena hidrocarbonada, donde los átomos de carbono e hidrógeno se encuentran unidos por enlaces simples, como por ejemplo la metilamina. Al tener la cadena hidrocarbonada enlaces simples, el par de electrones del átomo de N prácticamente no se pueden conjugar con ningún otro enlace, es decir, no se puede compartir con otro átomo contiguo de la misma molécula para formar otro enlace. De forma que los electrones están muy localizados, y por tanto se facilita la compartición de éstos y consecuencia de ello es la alta reactividad de las aminas. Sin embargo, en el caso de las aminas aromáticas, tenemos el grupo amino unido directamente a un compuesto aromático. La característica principal de los compuestos aromáticos es que presentan orbitales p en cada átomo de la molécula, perpendiculares al plano de ésta, y a través de ellos los electrones del compuesto aromática se conjugan y se deslocalizan (razón por la cuál se representa el benceno como un hexágono con un círculo en su interior). Gracias a esto, el par de electrones del N se puede conjugar con todos los orbitales p del hidrocarburo aromático, o lo que es lo mismo, el par de electrones está muy deslocalizado en la molécula, al estar tan deslocalizados, la compartición de éstos está un tanto obstaculizada, de forma que estas aminas son muy poco reactivas, lo cuál se expresa también en que las aminas aromáticas son bases más estables que las alifáticas.
Espero que te sirva. Viva la Orgánica.