Question

por que la piridina se clasifica como un aromático heterociclico

Answer 1

Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono e hidrógeno,poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo) formandoparte del anillo. Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos ydonde uno o más átomos de carbono están sustituídos por átomos de nitrógeno,oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables:sus anillos están casi libres de tensión.
Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticosposeen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico queincorporan. Por ejemplo
Tetrahidrofurano(es un éter)Pirrolidina Piperidina(son aminas secundarias)
Heterociclos aromáticos de 6 átomosEstos heterociclos tienen los seis electrones del sistema π, deslocalizados en los 6átomos del ciclo, pero como el heteroátomo es más electronegativo que el carbono,deja en los mismos una densidad electrónica menor que en la correspondiente a loscarbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama compuestos aromáticos πdeficientes. Es también por ello que tienen el anillo desactivado para una SEA.Piridina: Es un análogo del benceno en el que uno de los átomos de carbono sesustituye por un nitrógeno. Este átomo tiene hibridación sp2, por lo que posee unelectrón en un orbital p, que conforma el sexteto aromático con los cinco electronesde los orbitales p de los carbonos. Pero el nitrógeno posee además un par deelectrones ubicados en un orbital sp2 (que no participa del sistema π), lo que leconfiere a la piridina propiedades básicas comparables a la anilina.La sustitución predominante en la piridina ocurre en la posición 3, lo cual puedeexplicarse si se comparan las sustituciones en todas las posiciones del anillo