Los compuestos con un grupo funcional alcohol sufren diferentes tipos de reacciones, una de ellas es la deshidratación, pero en este tipo de reacciones hay una generalidad y es que la deshidratación se da de una manera mucho más rápida en alcoholes terciarios, los que a su vez se deshidratan más rápido que los alcoholes secundarios y éstos a su vez más fácilmente que los primarios. Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla: Partiendo de la información anterior, elija la opción que más describa el proceso de deshidratación realizado.
Respuestas a la pregunta
Respuesta:
La oxidación de grupos hidroxilos es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1
a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos: normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos y de hidratos de aldehído.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:
La oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2; donde Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py (oxidación de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley).
TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli).
Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales com
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