La a-tetralona participa en una reducción de Birch y produce un solo un producto con un rendimiento excelente. Prediga cuál es la estructura del producto y proponga un mecanismo y explique su formación.
Respuestas a la pregunta
Preguntas y respuestas sobre la participación de la a-tetralona en la reducción de Birch, su producto y mecanismos.
Estructura del producto de la reducción de Birch de a-tetralona
La reacción de alquilación de Birch de la α-tetralona da como resultado la dienona 173
La dienona 173 tiene una estructura cíclica muy volátil e inestable.
Propuesta de mecanismo
La reducción de Birch consiste en adicionar dos veces un electrón solvatado y después un protón al anillo aromático.
El primer paso es la formación de electrones solvatados en la disolución de amoniaco
Posteriormente, la adición de un electrón, seguida de la adición de un protón, dará como resultado la formación de un radical
Finalmente, la adición de un segundo electrón, seguida de la adición de un protón, forma el producto.
Explicación de la formación del producto
Los dos átomos de carbono reducidos se convierten en intermediarios aniónicos. Los sustituyentes atractores de densidad electrónica estabilizan a los carbaniones, mientras que los sustituyentes donadores de densidad electrónica los desestabilizan.
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