Question

Identifique y fundamente el compuesto en cada uno de los siguientes pares que
reaccione a la velocidad más rápida en una reacción SN1.
a) Bromuro de isopropilo o bromuro de isobutilo
b) Yoduro de ciclopentilo o yoduro de 1-metilciclopentilo
c) Bromuro de ciclopentilo o 1-bromo-2,2-dimetilpropano
d) Cloruro de ter-butilo o yoduro de ter-butilo

Answer 1

a)   Para los compuestos haluros de alquilos dados se identifica el compuesto bromuro de isobutilo   para que reaccione mediante la  reacción de sustitución nucleofílica  SN1,    ya que reacciona más rápido  que el bromuro de   isopropilo, transformándose en alcohol.   Estas reacciones ocurren en dos etapas.                                                              

       

b)   De los compuestos   Yoduro de ciclopentilo o yoduro de 1-metilciclopentilo para este par  se tiene que: El halógeno esta en el carbono terciario en Yoduro de ciclopentilo  y su reacción sera SN1.                                                                                                          

               

c)    En este caso el par  Bromuro de ciclopentilo o 1-bromo-2,2-dimetilpropano se analiza en función de la posición de halógeno.  El compuesto  1-bromo-2,2-dimetilpropano el halógeno se encuentra en un carbono primario siendo que su reacción de sustitución nucleofílica es del tipo SN2.  Es  de esperar que la SN1  sea para  bromuro de ciclopentilo.                    

           

d)  Para los compuestos  Cloruro de ter-butilo o yoduro de ter-butilo para este par se puede esperar una reacción del tipo SN1 con el el cloruro de terbutilo , siendo una cinética de primer orden. En el carbono terciario la sustitución del mismo no es posible  por mecanismo SN2. De los halógenos involucrados  el cloruro es más reactivo por lo que sera mas rápido el  Cloruro de ter-butilo