Identifique y fundamente el compuesto en cada uno de los siguientes pares que
reaccione a la velocidad más rápida en una reacción SN1.
a) Bromuro de isopropilo o bromuro de isobutilo
b) Yoduro de ciclopentilo o yoduro de 1-metilciclopentilo
c) Bromuro de ciclopentilo o 1-bromo-2,2-dimetilpropano
d) Cloruro de ter-butilo o yoduro de ter-butilo
Respuestas a la pregunta
a) Para los compuestos haluros de alquilos dados se identifica el compuesto bromuro de isobutilo para que reaccione mediante la reacción de sustitución nucleofílica SN1, ya que reacciona más rápido que el bromuro de isopropilo, transformándose en alcohol. Estas reacciones ocurren en dos etapas.
b) De los compuestos Yoduro de ciclopentilo o yoduro de 1-metilciclopentilo para este par se tiene que: El halógeno esta en el carbono terciario en Yoduro de ciclopentilo y su reacción sera SN1.
c) En este caso el par Bromuro de ciclopentilo o 1-bromo-2,2-dimetilpropano se analiza en función de la posición de halógeno. El compuesto 1-bromo-2,2-dimetilpropano el halógeno se encuentra en un carbono primario siendo que su reacción de sustitución nucleofílica es del tipo SN2. Es de esperar que la SN1 sea para bromuro de ciclopentilo.
d) Para los compuestos Cloruro de ter-butilo o yoduro de ter-butilo para este par se puede esperar una reacción del tipo SN1 con el el cloruro de terbutilo , siendo una cinética de primer orden. En el carbono terciario la sustitución del mismo no es posible por mecanismo SN2. De los halógenos involucrados el cloruro es más reactivo por lo que sera mas rápido el Cloruro de ter-butilo