el benceno sustituido es el producto de una o varias reacciones de sustitución electrofílica aromática. De acuerdo con la siguiente estructura química , indique ¿qué tipo de reacciones ha sufrido el benceno para presentar en su estructura los grupos funcionales acilo y alquilo? Justifique su respuesta.
Respuestas a la pregunta
Respuesta:
1. Reacción de alquilación del benceno
2. Acilación de Friedel-Crafts
Explicación:
1-----Reacción de alquilación del benceno
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.
Mecanismo de la reacción
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo
2----Reacción de acilación del benceno
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.
Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.
Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática.
Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad
La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni transposiciones. Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno evitando estos problemas.
