CUESTIÓN 4.- Sea la transformación química A + Br2 → C. Si reacciona 1 mol de Br2, indica
justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando A es un mol de CH ≡ C – CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
b) Cuando A es un mol de CH2 = CH – CH3 el producto C presenta isomería geométrica.
c) Cuando A es 0,5 moles de CH ≡ C – CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
Prueba de Selectividad, Andalucia, Junio 2013, QUIMICA
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Solución para la cuestión 4 de la prueba de Selectividad, Andalucía, Junio 2013, QUÍMICA
a) La afirmación es falsa ya que si añadimos 1 mol de Br₂ a 1 mol de HC≡C-CH₃ se genera una reacción de adición electrofilica al triple enlace dando como resultado un compuesto derivado dihalogenado de un alqueno, quedando la reacción de esta forma:
Br₂
HC ≡ C - CH₃ → HBrC = CBr-CH₃
El alqueno que se obtiene es el que presenta isomeria geometrica. Adjunto está una imagen (4A) que muestra la isomeria geometrica CIS-TRANS
b) La afirmación es falsa, si vemos la reacción:
H₂C = CH - CH₃ + Br₂ → CH₂Br - C*HBr - CH₃
≡ C-CH₃ + Br₂ → HCBr₂ - CBr₂ - CH₃
a) La afirmación es falsa ya que si añadimos 1 mol de Br₂ a 1 mol de HC≡C-CH₃ se genera una reacción de adición electrofilica al triple enlace dando como resultado un compuesto derivado dihalogenado de un alqueno, quedando la reacción de esta forma:
Br₂
HC ≡ C - CH₃ → HBrC = CBr-CH₃
El alqueno que se obtiene es el que presenta isomeria geometrica. Adjunto está una imagen (4A) que muestra la isomeria geometrica CIS-TRANS
b) La afirmación es falsa, si vemos la reacción:
H₂C = CH - CH₃ + Br₂ → CH₂Br - C*HBr - CH₃
Cuando se añade 1 mol Br₂ a 1 mol de H₂C꞊CH-CH₃ se genera una reacción de adición electrofilica al doble enlace que crea un derivado dihalogenado de un alcano. En él, hay un carbono asimetrico por lo que su isomeria es óptica y no geométrica
c) La proposición es verdadera, debido a que cuando agregamos 1 mol Br₂ a 0,5 mol de H₂₂C꞊CH-CH₃ se genera una reacción de adición electrofilica al doble enlace creando un derivado tetrahalogenado de un alcano.
≡ C-CH₃ + Br₂ → HCBr₂ - CBr₂ - CH₃
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