PAU-Selectividad, pregunta formulada por M7ayraguia1lagrany, hace 1 año

CUESTIÓN 4.- Dado el siguiente compuesto: CH3 – CH = CH – CH3, indica, justificando la respuesta, si
las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con bromo para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con H2 para dar CH3 – C ≡ C – CH3.


Prueba de Selectividad, Andalucia, Junio 2014, QUIMICA

Respuestas a la pregunta

Contestado por alexandria26
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Respuesta para la cuestión 4 de la prueba de Selectividad, Andalucia, Junio 2014, QUIMICA

a) La afirmación resulta falsa, pues al reaccionar con Br₂ se forma el 2,3-dibromobutano, por lo que desaparece el doble enlace y con el la posibilidad de formar isómeros geométricos del tipo cis-trans.

b) La afirmación es falsa, pues si se añade una molécula de cloruro de hidrógeno se llega a formar el 2-clorobutano que tiene un carbono asimétrico en la posición dos originando isómeros ópticos


                                                       H

                                                        |

                                    CH3 - CH2 - * C - CH3

                                                        |

                                                       Cl


c) Esto es falso pues al añadir H₂ se genera butano. Si ocurriera al contrario sí sería verdadera la afirmación. Revisando la reacción vemos que el el but-2-ino al adicionar un solo mol de H₂ generaria but-2-eno.   

                   CH₃–CH=CH–CH₄  + H₂ → CH₃– CH₂– CH₂–CH₃

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