Question

a. Una prueba para identificar aldehídos y cetonas es la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina o reactivo de Brady. De acuerdo con lo anterior, consulte la reacción química general de esta prueba y seleccione las casillas de los compuestos que darían una prueba positiva

Answer 1

La reacción química del reactivo de Brady es la siguiente:

RR'C=O + C₆H₃(NO₂)₂NHNH₂ → C₆H₃(NO₂)₂NHNCRR' + H₂O

El mecanismo de esta reacción está adjunto.

Puede ser considerada una reacción de condensación, pues se une la  2,4-dinitrofenilhidrazina a la molécula y se pierde agua.

Los únicos compuestos que dan una prueba positiva son los aldehídos y las cetonas, los demás compuestos que tienen un carbonilo no reaccionan, como los ácidos carboxílicos, amidas o ésteres.

El resultado de la prueba en una muestra es positivo cuando se forma un precipitado rojo o amarillo.