Question

A partir de las características de los compuestos aromáticos, analice e interprete la siguiente información: el benceno sustituido es el producto de una o varias reacciones de sustitución electrofílica aromática. De acuerdo con la siguiente estructura química, ¿qué tipo de reacciones o reacción considera ha sufrido el benceno para presentar en su estructura los grupos funcionales nitro y cetona? Justifique su respuesta.

Estructura química:

Answer 1

DATOS :

¿ Que tipo de reacción o reacciones ha sufrido el benceno para presentar en  su estructura los grupos funcionales nitro y cetona ?

SOLUCION :

 Para resolver el ejercicio planteado y averiguar el tipo de reacción o reacciones químicas que ha sufrido el benceno para que estén presentes en su estructura los grupos funcionales nitro y cetona, se han presentado las reacciones de :

  a ) Por acilación de Friedel -Crafts : Al tratar el benceno con cloruro de acetilo en presencia de cloruro de aluminio ( catalizador ) produciendo la acetofenona y el ácido clorhídrico .

                                     AlCl3

 C6H6  +     Cl- C=0       →     C6H5-  C=0    +    HCl

                          I                                  I

                        CH3                           CH3

 Benceno  Cloruro de acetilo   acetofenona    ácido clorhídrico  .

b) Luego se le adiciona ácido nítrico ( Nitración ) : al sumarle a la acetofenona el ácido nítrico HNO3 se obtiene meta nitroacetofenona, porque el grupo funcional cetona orienta al grupo nitro a la posición meta resultando la estructura química proporcionada .