Question

.3 Los fenoles presentan acidez debido a que la carga negativa en el ión fenóxido se deslocaliza tanto por solvatación como por deslocalización electrónica en el anillo. Sin embargo, en presencia de algunos sustituyentes como el grupo nitro (-NO2), esta puede aumentar o disminuir. Si comparamos el fenol (compuesto A), el p-nitrofenol (compuesto B) y el m-nitrofenol (compuesto C), observamos que los respectivos pKa son: 10, 7.2 y 8.4; lo cual indica que el p-nitrofenol es más ácido. Explique a qué se debe éste comportamiento.

Answer 1

Hola!

Esto se debe a que los constantes de ionización del p-nitrofenol son mucho mayores que los del fenol, haciendolo mas acido.

Cuando m-nitrofenol no se une al oxigeno del fenol, este es mas acido que el fenol pero menos que p-nitrofenol.